Sinh ra tại St. Louis, Missouri, Gunn là người trẻ nhất trong 6 anh chị em, trong đó có nhà làm phim James, diễn viên chính trị và nhà văn Matt, nhà biên kịch Brian, nhà sản xuất và cựu Phó Chủ tịch điều hành của Artisan Entertainment Patrick cùng với một người chị làm nghề luật sư tên là Beth.[3][4][5][6][7] Cha mẹ của họ là bà Leota và ông James F. Gunn, một người đã nghỉ hưu và từng là đối tác và luật sư cho công ty luật Thompson Coburn ở St. Louis.[8][9]

Gunn và các anh chị của mình đã từng theo học tại trường trung học Dòng Tên của đại học St. Louis, ông tốt nghiệp năm 1992.[10] Ông sau đó theo học khoa nhạc kịch tại Đại học DePaul và tốt nghiệp vào năm 1996.[11] Sau khi tốt nghiệp, ông mở một nhà hát nhỏ cùng bạn bè.